O principal destaque da 5ª jornada vai para o embate entre as duas equipas micaelense em prova.
No Pavilhão Desportivo da Achada, a equipa da casa recebeu a formação do CD Santa Clara e, após um jogo intenso, o empate foi o resultado que acabou por prevalecer. O marcador só mexeu na segunda parte, quando, ao minuto 25, João Teixeira inaugurou o marcador para a formação do CD Santa Clara. Aos 32 minutos, Ruben Dias respondeu e empatou a partida. No minuto seguinte, João Teixeira bisou na partida e voltou a dar a vantagem ao CD Santa Clara. Já muito perto do final, Bruno Arruda voltou a restabeleceu o empate, que se manteve até ao apito final.
Com este resultado, o CD Santa Clara perdeu a oportunidade de se aproximar dos lugares cimeiros da tabela, uma vez que o duelo entre o 1º e o 2º classificado também terminou empatado (2-2). Em Angra do Heroísmo, SC Barbarense e GD Biscoitos não conseguiram quebrar o empate.
Nas restantes partidas da jornada, o CDCC Posto Santo somou a 1ª vitória na competição diante do ADRC Casa da Ribeira, por 5-2, e o SC Lusitânia venceu o Boavista São Mateus por 4-2.
Terminada mais uma jornada, o SC Barbarense continua a liderar a prova, com 13 pontos, mais 3 do que o GD Biscoitos e o CD Santa Clara, que ocupam a 2ª e a 3ª posição, respetivamente, com 10 pontos.
Quadro de resultados completo da 5ª Jornada:
SC Barbarense 2 – 2 GD Biscoitos
CDCC Posto Santo 5 – 2 ADRC Casa Ribeira
Achada FC 2 – 2 CD Santa Clara
SC Lusitânia 4 – 2 Cl. Boavista São Mateus
Classificação geral após a 5ª jornada:
1º - SC Barbarense – 13 pts
2º - GD Biscoitos – 10 pts
3º - CD Santa Clara – 10 pts
4º - SC Lusitânia – 9 pts
5º - Achada FC – 7 pts
6º - Cl. Boavista São Mateus – 3 pts
7º - CDCC Posto Santo – 3 pts
8º - ADRC Casa Ribeira – 3 pts